Oxalsäure (systematischer Name Ethandisäure und mittlerweile ungebräuchlicher Trivialname: Kleesäure) ist die einfachste Dicarbonsäure. Ihre Salze heißen Ethandioate, veraltet, aber noch verbreitet: Oxalate. Oxalsäure ist auch ein Reduktionsmittel und kann daher quantitativ durch Titration mit einem Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat bestimmt werden, dabei entsteht Kohlenstoffdioxid als Oxidationsprodukt.

Geschichte

Oxalsäure wurde 1769 durch Johann Christian Wiegleb im Sauerklee (Oxalis acetosella, daher der Name) als Kaliumsalz entdeckt und war daher erst unter dem Namen Kleesäure bekannt. 1776 konnte sie in größeren Mengen durch Carl Wilhelm Scheele und Torbern Olof Bergman durch Oxidation von Zucker mit Salpetersäure hergestellt werden, was noch keine Synthese, sondern der Abbau eines Naturstoffes war. (Auf dieses Verfahren geht auch der historische Name Zuckersäure, womit heute die Glucarsäure bezeichnet wird, zurück.) Oxalsäure wurde dann 1824 erstmalig von Friedrich Wöhler künstlich aus anorganischen Grundstoffen hergestellt (synthetisiert durch Verseifung von Dicyan, (CN)2).


Vorkommen
Oxalsäure und ihr Kaliumsalz kommen in größeren Mengen in Rhabarber (180–765 mg/100 g Frischgewicht, Stiele) und anderen Knöterichgewächsen (Polygonaceen) vor, das meiste davon in den Blättern, weshalb nur der Stiel nach dem Kochen zum Verzehr geeignet ist. Auch Sternfrüchte (Averrhoa carambola) enthalten viel Oxalsäure (40–1000 mg/100 g Frischsubstanz). In ähnlichen Mengen kommt Oxalsäure aber auch in Sauerklee, Sauerampfer, Mangold (110–940 mg/100 g Frischgewicht), Spinat (120–1330 mg/100 g Frischgewicht), Petersilie (0–185 mg/100 g Frischgewicht), Kakao (338–480 mg/100 g), Schokolade (80–200 mg/100 g) und Roten Rüben (17–329 mg/100 g Frischgewicht) vor. Ferner wird Oxalsäure von vielen Pilzen ausgeschieden; ihre Produktion wird durch alkalische Reaktion der Nährlösung gefördert.[5] [6]


Chemische Eigenschaften
Oxalsäure ist durch die Nachbarstellung der Carboxygruppen eine starke Säure. Sie zerfällt in konzentrierter Schwefelsäure sofort zu Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid und Wasser. Oxalsäure kristallisiert aus wässrigen Lösungen mit zwei Molekülen Kristallwasser zum Oxalsäure-Dihydrat ((COOH)2 · 2 H2O). Oxalsäure und ihre löslichen Salze sind gesundheitsschädlich.



Verwendung
Oxalsäure kann zur Entfernung von Rostflecken verwendet werden. In der Technik wird sie oft als Hilfsstoff in der Elektrochemie (Eloxalverfahren) oder als Bleichmittel eingesetzt. In der Imkerei wird Oxalsäure sowie Ameisensäure (Ameisensäure 60%ig oder 85%ig) und Milchsäure (Milchsäure 13%ig), als 3,2 % wässrige Lösung, oder direkt verdampft, zur Bekämpfung der Varroamilbe eingesetzt. Imker, die Oxalsäure gegen Varroose verwenden, sollten sich über mögliche Gefahren (Einatmung von Oxalsäurekristallen) genauestens informieren. Die weltweite Produktion von Oxalsäure und ihren Estern liegt bei 140.000 Tonnen pro Jahr.

Im analytischen Labor wird das Dihydrat der Oxalsäure als Urtitersubstanz für die Manganometrie verwendet. Weiterhin dient sie als Urtitersubstanz zur exakten Gehaltbestimmung von alkalischen Maßlösungen, etwa von Natronlauge. Durch die Bildung eines schwer löslichen Calcium-Salzes ist es außerdem zur gravimetrischen Bestimmung von Calcium-Ionen als Calciumoxalat von Bedeutung.

Im Fichtelgebirge wurde aus Sauerklee gewonnene Oxalsäure zum Bleichen von Quarz (Bergkristall) benutzt, welcher hier vorwiegend unter der Stadt Weißenstadt vorkommt.

In der Steinverarbeitung wird Oxalsäure (Kleesalz) zum Glanzpolieren von Marmor verwendet.

In der Holzbearbeitung dient Oxalsäure als mildere Bleiche (im Vergleich zum Wasserstoffperoxid) für Holz, wird aber vor allem in der Restaurierung von Möbeln verwendet, um eine gealterte Holzoberfläche zu verjüngen sowie zur Entfernung von Tinten-, Wasser- und Rostflecken im Holz, beispielsweise wenn beim Fügen von Brettern das Holz Kontakt mit stählernen Schraubzwingen bekommen hat.[7][8]

In der Arzneistoff-Chemie wird die Oxalsäure als Salzbildner benutzt. Durch die Protonierung basischer Aminen entstehen so Oxalatsalze.

QUELLE: WiKIPEDIA vom 25.02.2011